Empire of Sin é um jogo de estratégia baseado em turnos, com o jogador assumindo o papel de chefe do crime na era da Proibição, começando de novo em 1920 e tentando ganhar o controle de Chicago em 1933. Como chefe, eles podem recrutar até 16 subordinados, dentre 60 potenciais, para gerenciar seu império de negócios questionáveis, como talkiesies, cassinos e bordéis, protegendo-os da lei e de gangues rivais da máfia, enquanto tentam estender sua própria influência por assumindo os outros. O jogo usa o álcool como um tipo de moeda para estender a influência do império. O álcool pode ser produzido por cervejarias sob o controle do jogador, dado ao jogador por aliados ou recompensado como parte da conclusão de várias missões. A qualidade do álcool pode afetar sua influência; o álcool de baixa qualidade pode ser produzido barato e inicialmente vendido com alto lucro, mas com o tempo perderá seu valor. Assumir outro negócio pode envolver combate direto, durante o qual o jogo entra em um jogo tático baseado em turnos semelhante ao X-Com, ou pode ocorrer por outros meios persuasivos, incluindo alianças de curto prazo com outras gangues para derrotar um inimigo comum. . O combate e outras situações são afetadas por várias características e vantagens que os personagens têm e podem fazer com que eles ajam de maneira diferente das ordens do jogador. Por exemplo, um personagem com a característica "Hair Trigger" pode disparar sua arma em vez de se mover para cobrir quando solicitado. Esses traços podem mudar ao longo do jogo; um subalterno pode se acostumar a resolver problemas por meios violentos, quanto mais eles são colocados em tais condições, por exemplo. Controlar mais território dá ao chefe da gangue mais fundos para melhor armar seus subordinados ou recrutar novos membros. O jogo é parecido com um roguel por natureza, à medida que as empresas no mapa realocam cada jogada, e novos personagens são gerados com vantagens diferentes a cada vez.