The Dark Pictures Anthology: Man of Medan é um videogame de terror de sobrevivência jogado de uma perspectiva de terceira pessoa em que jogadores individuais ou multiplayers assumem o controle de cinco personagens diferentes que ficam presos a bordo de um navio fantasma. Os jogadores são obrigados a tomar decisões com base na "cabeça" ou no "coração" de seu personagem, ou podem optar por não fazer nada, enquanto selecionam entre diferentes opções ao interagir com outros personagens. A seleção de opções é estilizada como uma bússola, que é ao mesmo tempo representativa da "bússola moral" dos personagens e refletindo os temas náuticos do jogo. A narrativa muda e se adapta às escolhas que os jogadores fazem, possibilitando que os jogadores mantenham todos os personagens jogáveis ​​vivos ou que alguns (ou todos) morram. As escolhas também afetam os traços de personalidade dos personagens (que afetam as cenas subsequentes e as opções de diálogo), bem como seus relacionamentos entre si. O jogo pode ser jogado várias vezes, pois existem vários finais e vários cenários com base nas decisões que os jogadores tomam. As seqüências de ação apresentam principalmente eventos de tempo rápido, a maioria dos quais, se perdida, pode levar a terríveis consequências para os personagens. À medida que os jogadores exploram a nave fantasma, eles podem encontrar diferentes "Imagens Sombrias" que lhes dão premonições do que pode acontecer no futuro. Os jogadores também podem descobrir o mistério em torno da tragédia que ocorreu no navio no passado, o que pode ajudar a salvar a vida de seus personagens no presente. Inspirados na popularidade de seu jogo de 2015 até o streaming de Dawn e no número de pessoas que jogam o jogo com seus amigos compartilhando os controles, a Supermassive Games introduziu dois modos multiplayer diferentes em The Dark Pictures Anthology: Man of Medan, intitulado "Shared Story" e "Noite de cinema". "História compartilhada" permite que dois jogadores joguem cooperativamente online. "Movie Night" permite que até cinco jogadores múltiplos selecionem seus próprios personagens e solicita que eles passem pelo controle a cada turno.